Toby Flenderson, personalmedarbeideren ved Dunder Mifflin Scranton-filialen, næret sterke følelser for Pam Beesly, resepsjonisten som til slutt ble en selger og til slutt ble kontoradministrator. Mellom Michael Scotts konstante trakassering og hans personlige problemer trakk ikke Toby seg en eneste gang tilbake fra å vise sin ulykkelige kjærlighet til Pam.
Fra å låne Pam solkrem til nesten å droppe datterens skuespill for kunstutstillingen hennes, Paul Liebersteins forelskede HR-representant, Toby gjorde alt på The Office.
10 Nesten spurte Pam ut
Toby kastet ikke bort tid på å gå opp til den nylig single Pam Beesly i «The Convention». Pam ville ha gått med på å gå ut med Toby med tanke på at hun fant ham søt. Hvis bare mannen kunne ha hatt mot til å be henne ut!
Det var smertefullt å se Toby stå målløs i resepsjonen uten å kunne si så mye i tillegg: "Jeg ville spørre om du ville…"
Tobys ord var blottet for følelser, men ansiktet hans var det absolutt ikke!
9 Won Pam A Plush Duck At Poor Richard's
Av alle måtene medarbeidere prøvde å beile til Pam på The Office, var Toby å vinne henne plysjand i et klo-spill den flittigste.
I "Cocktails" dro gjengen til Poor Richard's for happy hour etter jobb, hvor Pam la merke til anda som satt i lekekisten. Toby trodde å gi henne dette kosedyret automatisk ville formidle følelsene hans. Han brukte hele natten på å vinne Pam anda, og til slutt turte han ikke si noe mer enn «Her».
Selvfølgelig trodde Pam at den søte anda ville bli et bedre leketøy for Tobys datter, Sasha.
8 Revurdert å delta på Sashas skuespill for Pams kunstutstilling
Pam var tydelig lei kollegene sine, men enda viktigere, hennes beste venn, Jim, droppet kunstutstillingen. Toby ville ha klart det hvis datteren hans, Sashas skuespill ikke hadde vært planlagt samme kveld.
Ikke bare revurderte Toby å se Sashas videoopptak for å «støtte lokale [Pams] kunst», han skremte det også. "Og det de gjør er ikke kunst," sa Toby skuffende og beklaget at de to hendelsene f alt sammen.
7 Lent Pam His Sunblock
Toby var helt psyket etter å gå til stranden i «Beach Games». Kledd i strandtøy med solkrem på SPF 30 i hånden kunne han ikke vente med å komme i gang. Sjefen, Michael Scott, nektet imidlertid å tillate ham å delta på utflukten og sa at noen måtte være tilbake på kontoret.
Da alle dro, spurte Toby gjerne om Pam, av alle mennesker, trengte solkremen hans. Han ble også trist over å høre at Pam skulle ha på seg en todelt på stranden.
6 Betjente hele kontoret med PDA-memoer
Toby Flenderson var en fullstendig uansvarlig HR-representant. For det første kunne han ha håndtert kontorsakene på en effektiv måte enn å være en stum tilskuer til de fleste av Michael Scotts krumspring. Tobys inaktive tilnærming ble godt demonstrert i "Conflict Resolution" der alle var enige om at han bare lyttet til kontorproblemene deres.
Men da Toby i "Dunder Mifflin Infinity" så Pam omfavne Jim, distribuerte han umiddelbart PDA-memoer som minnet alle om firmaetiketten som involverer PDA.
Dessuten løy Toby om ansatte som klaget over offentlige omfavnelser, mens han i virkeligheten var den eneste som var full av tristhet da han så Pam og Jim sammen.
5 Levde i fornektelse for å takle Pams forhold
Tobys merkelige og uprofesjonelle oppførsel etter distribusjonen av PDA-notatet var selvforklarende. Først outet han Jim og Pam i håp om å skremme dem. Da det ikke ble helt som han hadde trodd, stolte han på et nøye regimentert program for fornektelse.
Da Pam og Jim informerte Toby om at de var klare til å signere forholdserkjennelser som ville tjene dem lovlig og offisielt, avfeide sistnevnte dem og sa at de bare var for seriøse forhold, ikke tilfeldige ting. Han ba dem vente på det, og fikk Jim til å si: "Hva?"
4 Jeopardized Jim's Job
I «Har jeg stammet», sendte Toby inn en klage til Ryan Howard om at Jim visstnok hadde en uopphørlig nonchalant arbeidsinnstilling. Mens han varslet Ryan om at Jim tøyset rundt med Dwight og henger i resepsjonen, er sannheten at han bare brydde seg om sistnevnte. Som et resultat slapp Ryan, i Tobys nærvær, Jim av med en advarsel.
Hvis Toby virkelig brydde seg, kunne han ha tatt opp Jims arbeidsprestasjon personlig. Han prøvde å sette Jims jobb i fare slik at han kunne ha en sjanse med Pam. Toby tydeliggjorde sin tvangstanke kjærlighetsforstyrrelse ved å si: "Jeg vil si at all tullingen rundt Pams skrivebord, og, og det å henge med Pam, har endelig innhentet ham … med Pam."
3 Knew Pam's First Celebrity Crush
Tobys hengivenhet til Pam var tydelig på en veldig subtil måte, men ikke på den tiden han ropte ut Pams første kjendisforelskelse. Etter å ha deltatt i Roys bryllup følte Jim og Pam at de visste alt om hverandre, så de tok en morsom parquiz sammen med Angela, Oscar, Kevin, Phyllis og Toby.
Da Phyllis spurte hvem Pams første kjendisforelskelse var, mumlet Toby med rette John Stamos for seg selv. Pam la raskt til at John Stamos var midlertidig og at hun hadde gått videre til noen andre. På dette tidspunktet klarte ikke Toby å holde seg fra å si Johnny Depps navn høyt.
2 Happy to Learn Jim og Pam var forsinket til bryllupet sitt
Før Jim og Pams bryllupsseremoni startet, sov Toby på en kirkebenk som en forlatt elsker som ikke orket å se jenta han elsket gifte seg med noen andre. I det øyeblikket han fikk vite av Dwight Jim og Pam var savnet i en time, reiste han seg og snakket begeistret til kamerateamet.
"Vel, jeg antar at dette bryllupet ikke kommer til å skje. Lurer på om dette er det for dem," sa Toby i et kort øyeblikk av spenning da Jim og Pam gikk forbi ham.
1 Absent From The Wedding Dance
Alle fra Dunder Mifflin bortsett fra Toby deltok frivillig i Jim og Pams bryllup. De så glade ut for paret da de danset nedover kirkegangen til Chris Browns Forever.
Tobys begeistring ved tanken på at Pam faktisk ikke skulle gifte seg med Jim var kortvarig da han så paret tilbake i kirken. Han var synlig opprørt og fraværende fra bryllupsdansen som selv den gretten Stanley Hudson og outsideren Bob Vance var en del av!