Komedie-dramaet Insecure kom tilbake for sin fjerde sesong i midten av april. I episode tre med tittelen "Lowkey Thankful", kan Lawrence sees sende en lattermild emoji til Issas Instagram-historie. Dette fikk fansen til å spekulere i om paret kan komme sammen igjen.
Insecure forteller historien om to moderne svarte kvinner, Issa og Molly. De er bestevenner som prøver å håndtere sine feil og usikkerhet i hverdagssituasjoner. Showet inneholder musikk fra indie og etablerte fargerike artister.
I episoden feiret rollebesetningen Thanksgiving med venner og familie. I begynnelsen av episoden spør Lawrence Condola om hun vil bli med ham til vennenes Thanksgiving-middager. Hun forteller ham at hun arrangerer sin egen fest, og han inviterer seg selv. På kjøkkenet forteller en av Condolas venner til Lawrence at hun ikke er ute etter noe seriøst etter skilsmissen.
Etter at vennene hennes har gått, konfronterer Lawrence Condola og spør om hun er over eksmannen. Så spør Condola ham om han fortsatt ville vært sammen med Issa hvis hun ikke hadde jukset. Han svarer ikke på spørsmålet, og etterlater en pinlig stillhet mellom dem. Jay Ellis, som spiller Lawrence i showet, hadde noe å si om det.
"Jeg tror ikke [de ville vært sammen]. Jeg synes fortsatt de var for selvtilfredse, sa han til Entertainment Tonight. "Problemet for meg med sesong én er at jeg tror [Lawrence] prøvde å gjøre seg selv bedre for Issa, ikke nødvendigvis gjøre seg selv bedre for seg selv… som jeg tror han til slutt fant i sesong to.«
“Så, jeg tror at selv om hun ikke hadde vært utro mot ham, så hadde de aldri en samtale om hva problemet egentlig var. Jeg tror de ville ha f alt tilbake i en rytme av selvtilfredshet, og jeg tror til slutt, de ville ha funnet seg selv i å bare gå gjennom bevegelsene,» fortsatte han.
Ifølge en artikkel publisert av Metro, ga Issa Rae sitt syn på episoden. Hun sa: "Jeg tror episode tre er spesifikt sentrert rundt Lawrences POV … den tredje episoden er egentlig Lawrence, og han har aldri virkelig møtt dette spørsmålet før, som Condola stiller til ham."
Hun fortsatte: "Jeg tror det er mer for ham å fordøye og bestemme hva det betyr for ham og levemåten hans, hans valg i forhold. "Så, det har mer å gjøre med hva han vil enn hva Issa ønsker."
Condolas spørsmål hadde definitivt en innvirkning på Lawrence. I neste episode med tittelen "Lowkey Losing It", ønsket Lawrence å snakke med Issa privat. Mens han var ute, ønsket Lawrence å fortelle henne noe viktig. I det øyeblikket ringer telefonen til Issa. Hun mottar dårlige nyheter om headlineren hennes for blokkfesten, noe som får Lawrence til å avfeie det han hadde å si.
"Jeg ser på Lawrence, og jeg tenker: 'Her går vi igjen, bro!'" forteller Ellis til Bustle. "'Du går inn i det! Som, du vet godt og helvete … dette kommer ikke til å ende slik du vil at det skal ende!""
Selv om Lawrence og Issa ikke ble sammen, forklarer Ellis at de alltid vil ha et bånd "Du vil fortsatt det beste for den personen," sier han. "[Du] føler deg fortsatt på noen måter vel med den personen. De får deg og du får dem."