Two and a Half Men debuterte på CBS i 2003. Med Charlie Sheen i hovedrollen ble den raskt en favoritt. Handlingen, en narsissistisk jingleforfatter som bor ved siden av stranden med sin blakke bror og dumme nevø, viste seg å være Emmy-verdig. I løpet av sin regjeringstid fikk den en rekord på 46 nominasjoner, og vant seks tekniske priser. I de første åtte sesongene hadde Charlie Sheen figuren sin "Charlie". Det antas at han passet perfekt til rollen, siden det ikke var så langt fra livet hans som kjendis. Hans sjarmerende karaktertrekk for kvinner, kombinert med Bertas (Conchata Ferrell) no-nonsense persona, Alans (Jon Cryer) stive tro og Jakes (Angus Jones) fullstendige mangel på grunnleggende livsferdigheter, gjorde TV-gull.
Showet tok et dypdykk etter utgangen av Charlie Sheen og varte bare i fire sesonger til etter hans avgang. Gjennom Charlies regjeringstid og de siste fire sesongene hvor han ble erstattet av Ashton Kutcher, dukket noen få kjendiser inn og ut. Noen ble litt lenger enn andre. La oss se hvem:
10 Enrique Iglesias
I den fjerde sesongen av showet dukket kongen av latinsk pop opp som "Fernando", en altmuligmann. Mai 2007-episoden ble plottet rundt Charlies dekk. Fernando ble ansatt for å fikse dekket. Damene i huset, spesielt Charlies kjærlighetsinteresse Chloe (Marin Hinkle) kunne ikke dy seg. Til slutt dro Chloe og «lovet» å se Charlie snart.
9 Bellamy Young
Før hun var «stinkende Mellie» på Scandal, dukket Bellamy Young, den gang en kommende skuespillerinne, opp i programmet. Hun spilte «Diane», et pengesultent rovdyr som møtte Alan i en bilbutikk. Hun ble tiltrukket av Alans Mercedes. Ukjent for henne ble bilen lånt. Alan lot løgnen løpe og kjørte henne til morens herskapshus i Beverly Hills. Natten endte skjebnesvangert for Alan da han ble frastjålet noen få verdisaker.
8 Mila Kunis
På den ellevte sesongen av programmet dukket Mila Kunis opp sammen med ektemannen Ashton Kutcher (Walden Schmidt). I episoden kikket Vivian gjennom Waldens dører. Han slapp henne inn og overbeviste henne om å vente til uværet forsvant. Vivian ble, og de to ble knyttet sammen over kinesisk mat. Neste morgen dro Vivian, selv om Walden allerede hadde sett for seg et liv med henne.
7 Tim Conway
Komiker Tim Conway dukket opp i en enkelt episode i løpet av den ellevte sesongen av programmet. Han var en venn av Marty Pepper (Carl Reiner), en kjæreste til Evelyn Harper (Holland Taylor). Da Marty bestemte seg for å gifte seg med Evelyn, dukket Tim opp på utdrikningslaget hans. På det ville utdrikningslaget avbrøt Marty bryllupet og tok stripperne med seg hjem.
6 Miley Cyrus
Sangeren Miley Cyrus dukket opp i sesong 10 av Two and a Half Men som «Missi», kjæresten til Jake Harper. I løpet av to-episoder møttes Missi og Jake rett da Jake var i ferd med å dra til militærleiren. De så ut til å komme overens, men det var tydelig at Jakes forelskelse var ubesvart. Ved slutten av tiden deres sammen, hadde Missi avslørt at hun var i et forhold. Hun overbeviste også Jake om å gå tilbake til hæren.
5 Megan Fox
På den 12th episoden av den første sesongen, gjestet Megan Fox i programmet som tenåringsdatteren til Berta, «Prudence». Berta ble tvunget til å ta henne med datter på jobb. Tenåringsjenta var imidlertid sta, og gjorde til og med fremskritt mot Charlie. Da hun var mindreårig, prøvde Charlie å motstå fellen hennes. Til tross for hans filandermåter, klarte han å holde det sammen.
4 Denise Richards
Skuespillerinnen Denise Richards, som en gang hadde et ekte forhold til Charlie Sheen, dukket opp i to episoder av programmet. Hun ble rollebesatt som "Lisa", en av Charlies kjærlighetsinteresser. I sin første opptreden prøvde Charlie å beile Lisa tilbake til livet sitt og inviterte henne til en takkemiddag hvor alle ble bestukket for å være snillere mot ham. Da hun dukket opp igjen i andre sesong, hadde dvergpapegøyene et sleng som ikke endte godt.
3 Tinashe
Langt før hun ble en kjent sanger, ble Tinashe rollebesatt som "Celeste" i fire episoder av Two and a Half Men. Celeste og faren flyttet til Malibu. Hun og Jake ble raskt venner og begynte å date. Hun ble mer kontrollerende i forholdet, en egenskap som Jake ble irritert over. Forholdet deres tok slutt da hun tok Jake utro.
2 Hillary Duff
I sesong 10s finale dukket Hillary Duff opp som en «Stacey», en kjærlighetsinteresse til Walden (Ashton Kutcher). Stacey var en uinteressert kjæreste som var konstant på telefonen hennes. Ting tok en annen vending Da Walden, etter øyeblikk med å ha blitt ignorert, fant seg tiltrukket av Staceys bestemor, Linda (Marilu Henner). Linda avviste ham først, og ga senere etter da han ble mer pågående. Stacey godkjente forholdet, og k alte Walden den «gamle fyren».
1 Michael Clarke
Skuespiller Michael Clarke, som gikk bort i 2012, laget en cameo som «Jerome». Da Jerome flyttet til Malibu med datteren Celeste (Tinashe Kachingwe), skremte hans sterke kroppsbygning naboene. Han beskyttet Celeste og var opprørt da hun ikke kom hjem tidlig etter en date med Jake. I den andre episoden var han varmere og delte til og med en drink med Alan, Herb (Ryan Stiles) og Gordon (J. D. Walsh)