I 2005 var Dave Chappelle den største stjernen i komedien. I riket av kulturell betydning regjerte Chappelle's Show suverent, hans karakterer og sketsjer skapte endeløse memer og etterlignere. Det var umulig å komme unna, og det stivnet Chappelle som kjendis. Så, akkurat som det, var det borte. Chappelle hadde på uforklarlig vis dratt til Sør-Afrika, og produksjonen på showet opphørte. Det var slutten på en epoke, og i noen tid var publikum i tvil om hva som hadde skjedd og hvorfor.
Til slutt kom sannheten frem: tegneserien hadde forlatt showet etter at Comedy Central tilbød ham hele 50 millioner dollar for å gjøre en tredje og fjerde sesong. Det var en ufattelig avgjørelse for mange, og Chappelle snakket ikke. Han holdt en lav profil i mange år, og motsto oppfordringer om en forklaring.
Til slutt, i 2014, dukket han opp igjen på Late Show With David Letterman, for å promotere en serie med show i Radio City Music Hall. Letterman presset Chappelle forutsigbart, som i utgangspunktet var unnvikende i saken før han svarte: "Selvfølgelig…selvfølgelig ville jeg gjerne ha de pengene."
Han fortsatte: «Du vet, for når du slutter, vil vennene mine prøve å få meg til å føle meg bedre, men ingen har vært gjennom det, så de vil si… 'Du vet, Dave, kl. På slutten av dagen har du fortsatt en viss integritet.» Det er flott. Jeg går hjem og lager noen integritetssmørbrød til barna!»
"Det er ingenting noen kan si," la Chappelle til. «Du gjør det du føler at du trenger å gjøre til enhver tid.»
Senere, i 2017, ville Chappelle fortsette med å gjøre et sjeldent intervju med Gayle King, hvor han ville gå mer i detalj om den kontroversielle avgjørelsen.
Han forklarte at det å forlate programmet kom fra en erkjennelse av at suksess ikke var noe som han trodde det ville være.
"Jeg snakket med en fyr, og han sa egentlig til meg at komedie er en forsoning av paradokser. Jeg tror det var et uforsonlig øyeblikk for meg, sa Chappelle. "At jeg var på dette veldig suksessrike stedet, men det emosjonelle innholdet i den føltes ikke som noe jeg forestilte meg at suksess skulle føles som. Jeg følte meg rett og slett ikke riktig."
På spørsmål om han ville ha gjort ting annerledes, uttrykte han: "Det er veldig vanskelig å si hva du ville ha gjort. Du vet egentlig bare hva du gjorde. Til syvende og sist føler jeg meg bra om det jeg gjorde. Det var ikke lett, og jeg anbefaler det ikke. Men det fungerte for meg. Jeg tok Dave Chappelle-omveien. Det var en naturskjønn rute. Jeg er glad jeg tok ruten, men den var lang, lang, lang omvei."
Chappelle sa at han i etterkant endelig var i stand til å finne balanse i livet sitt ved å kunne «gjøre det jeg liker å gjøre og unngå noen av delene av det som jeg var ukomfortabel med. Chappelle bemerket at han har forhold til barna sine, og var i stand til å engasjere seg med andre på en annen måte. Han var endelig i stand til å hvile, til å sette pris på livet sitt og stedene og menneskene rundt ham.
Tegneserien indikerte at han savnet Chappelle's Show, men at en omstart av det populære programmet definitivt ikke ligger i kortene. "Chappelle's Show er som å slå opp med en jente og du liker henne fortsatt, men i tankene dine er du som "den tispa er gal." Jeg går ikke tilbake.'"
